Op 15 november 1895 werd er in Tsarskoje Selo een kind geboren.
Het was een meisje en haar ouders noemde haar: Olga.
Ze was het eerste kind en eerste dochter van Tsaar Nikolaas II van Rusland en Tsarina Alexandra Fjodorovna.
Olga had drie zussen:
– Tatjana
– Marie
– Anastasia
Olga had één broer:
– Aleksej
In Sint-Petersburg werden, zoals altijd bij een keizerlijke geboorte, kanonschoten afgevuurd: 300 voor een zoon en 101 voor een dochter. Het volk en de elite hoopten al sinds het huwelijk van Nicolaas en Alexandra op een zoon, een erfgenaam. Het was dan ook een teleurstelling toen ze slechts 101 kanonschoten telden. Nicolaas en Alexandra gaven hun dochter de naam “Olga”
Tsaar Nicolaas en tsarina Alexandra wilde hun kinderen zelf opvoeden, in tegenstelling tot vele andere Europese vorsten. Olga groeide op in een hecht en gelukkig gezin en trok veel op met haar zussen. Maar ondanks dat Olga een gelukkige jeugd had waren er verschillende gebeurtenissen in haar leven die diepe wonden bij haar achterlieten.
In het jaar 1903 kreeg Olga haar eerste grote tegenslag. Olga bracht samen met haar zussen, haar ouders, haar oom Ernst Lodewijk en zijn 8-jarige dochtertje Elisabeth, een paar dagen door op hun jachtverblijf in Polen. In die dagen kreeg Elisabeth tyfus. Tsaar Nicolaas en tsarina Alexandra waren bang voor besmetting en gingen met hun dochters weg, maar Alexandra werd ook ziek en bleef zes weken langer in Polen.
Op 6 november 1903, een paar dagen nadat de tsaar met zijn dochters weg gegaan was, overleed de kleine Elisabeth. Olga en haar zussen waren diep geschokt over dit nieuws.
Niet lang na het overlijden van hun kleine nichtje kreeg Olga opnieuw te maken met een levensbedreigende ziekte.
Terwijl Rusland in oorlog was met Japan, werd er een erfgenaam voor de tsaar geboren: Aleksej. Maar al snel werd duidelijk dat Aleksej aan de erfelijke en in die tijd dodelijke bloedziekte hemofilie leed. tsarina Alexandra riep de hulp in van de gebedsgenezer Grigori Raspoetin. Men vond de relatie tussen de tsarina en Raspoetin erg vreemd, hierdoor kreeg de tsarina een slechte reputatie, dit was omdat het volk niet op de hoogte werd gesteld dat de jonge tsarevitsj aan hemofilie leed.
Olga en haar zusjes werden ondertussen door gouvernantes en leraren klaargemaakt voor hun toekomstige rollen als vertegenwoordigers voor hun vader en hun land. De meisjes werd op het hart gedrukt zich als een dame te gedragen, zodat ze later een goede positie op de koninklijke Europese huwelijksmarkt zouden hebben. Alexandra verwachtte van Olga dat ze een voorbeeld was voor haar zusjes. Ook werd ze steeds meer bij het belang van de familie betrokken: omdat haar moeders reputatie had gezorgd voor een vijandige houding van het volk tegenover het tsarengezin, kreeg Olga meer te maken met haar verplichtingen als grootvorstin.
In het jaar 1911 werd Olga aangesteld als opperbevelhebber van een legerregiment waarvoor ze nieuwe uniformen moest ontwerpen. Toen Olga ouder werd, werd ze zich meer bewust van de vijandigheid tegenover haar vader.
Toen Tatjana ouder werd, werd ze zich bewust van de vijandigheid tegenover haar vader.
Toen Olga ouder werd, werd ze zich bewust van de vijandigheid naar haar vader.
In het jaar 1911 ging Tatjana samen met haar zus Olga en haar vader naar een theatervoorstelling, op dat moment kreeg ze voor het eerst te maken met deze bedreigingen: Er werd een moordaanslag op premier Pjotr Stolypin. Olga en Tatjana konden dagenlang niet slapen vanwege de angst.
De kans dat de tsarevitsj een volwassen leeftijd zou bereiken en dus daadwerkelijk tsaar van Rusland zou worden, werd erg klein geschat. Veel familieleden en monarchisten zochten naar een andere manier om de monarchie te behouden. Het kwam er vaak op neer dat de echtgenoot van Nicolaas’ oudste dochter, Olga dus, de nieuwe tsaar moest worden. Er kwam dus veel druk op Olga te liggen om te trouwen met een zeer goede man.
Toen Olga zeventien jaar was en dus een huwbare leeftijd had bereikt, kreeg ze verschillende huwelijksaanzoeken. Olga werd echter verliefd op de negen jaar oudere officier Paul Aleksejevitsj Voronov. Een huwelijk tussen een tsarendochter en een soldaat was echter ondenkbaar en Paul Voronov verloofde zich een paar maanden later ook nog eens. Olga en haar familie waren uitgenodigd op het huwelijk en ze schreef in haar dagboek dat ze het paar ondanks haar eigen gevoelens veel geluk toewenste. Een paar dagen later werd Olga weer met haar neus op de feiten gedrukt; ze moest over niet al te lange tijd trouwen. Haar iets oudere nicht Irina trad namelijk in het huwelijk met prins Felix Joesoepov.
Verschillende huwelijken werden Olga voorgesteld; haar neef Boris Vladimirovitsj vroeg om haar hand, prins Carol van Roemenië kwam met zijn ouders naar Rusland om over een huwelijk te praten, ook haar neef en vroegere speelmaatje Dimitri Pavlovitsj werd naar voren geschoven als huwelijkskandidaat en men zag de prins van Wales ook als een goede keuze. Olga wilde echter niet trouwen met één van haar huwelijkskandidaten en haar ouders besloten haar niet te dwingen tot een huwelijk; zij waren zelf immers ook uit liefde getrouwd.
In het jaar 1914 brak de Eerste Wereldoorlog uit, Rusland vocht hier ook in mee. de tsarina wilde graag een bijdrage leveren dus volgde ze samen met haar dochters Olga en Tatjana een spoedcursus tot verpleegsters; aan het eind van het jaar 1914 behaalde ze een diploma van het Rode Kruis. Olga en Tatjana kwamen af en toe met hun moeder mee om ziekenhuizen aan het front te bezoeken, maar ze bleven vooral werken in de ziekenhuizen in Tsarskoje Selo, waar ze assisteerde bij ingewikkelde operaties en ze gewonde soldaten verzorgden. Het werk wat de meisjes deden was zwaar en de jonge dochters van de tsaar moesten even hard werken als de volwassen vrouwen. Door dit werk veranderde Olga heel erg en vooral emotioneel werd dit werk haar te zwaar. Uiteindelijk brak ze, ze kon niet de gewonde soldaten niet meer verzorgen en ze kon het niet meer aan om mensen die gruwelijke verwondingen hadden te zien sterven. Ze kreeg een zenuwinzinking en stopte met het werk als verpleegster. In plaats daarvan kreeg ze administratief werk.
In het jaar 1916 kregen de grootvorstinnen en de tsarina verschrikkelijk nieuws te horen. Raspoetin was vermoord. De daders waren waren: Prins Felix Joesoepov en grootvorst Dimitri Pavlovitsj.
Alexandra en haar dochters zonderden zich enkele dagen af om te rouwen, maar gingen daarna weer aan het werk in de ziekenhuizen waar iedere hulp hard nodig was. Niet lang daarna kwamen Olga en haar broertje in contact met een jonge soldaat die, zo bleek later, de mazelen had. Olga en Aleksej waren de eerste zieken, maar al snel volgden de andere zussen. Terwijl Olga weer aan het herstellen was, begon de Russische Revolutie.